Semestre filtro - Medicina, Odontoiatria, Veterinaria, - quiz estratto dal libro "Quiz di Chimica" di Francesco Serafini
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UNITA' DIDATTICA 6 - I gruppi funzionali e isomerie: alcoli, fenoli, eteri, tioli e tioeteri; aldeidi e chetoni; acidi carbossilici e derivati, ammine e ammidi
U.D. 6.6 (Secondo la ripartizione del Syllabus di Francesco Serafini) - Acidi carbossilici e loro derivati di interesse biologico (anidridi, esteri e tioesteri, ammidi, acilfosfati): struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, acidità. Reazioni con esempi biologici: salificazione, decarbossilazione, sostituzione nucleofila acilica; esterificazione di Fischer; idrolisi degli esteri e transesterificazione; condensazione di Claisen di esteri e tioesteri. Formazione dei lattoni. Decarbossilazione dei chetoacidi.
1. Quale motivo spiega perché gli acidi carbossilici sono più acidi degli alcoli a parità di catena?
Quiz 1 – Risposta C
La forza di un acido è determinata dalla stabilità della sua base coniugata una volta che l'acido ha perso un protone H+. Un acido è più forte se la sua base coniugata è più stabile.
Quando un acido carbossilico R−COOH perde un protone, forma uno ione carbossilato R−COO−. La carica negativa di questo ione non è localizzata su un singolo atomo di ossigeno, ma viene delocalizzata e distribuita in modo uniforme su entrambi gli atomi di ossigeno tramite risonanza. Questo rende lo ione carbossilato molto stabile.
Al contrario, quando un alcol R−OH perde un protone, forma uno ione alcolato R−O−. La carica negativa di questo ione è localizzata unicamente sull'atomo di ossigeno, rendendolo meno stabile rispetto allo ione carbossilato.
Poiché lo ione carbossilato è più stabile dello ione alcolato, l'acido carbossilico ha una maggiore tendenza a dissociarsi e a cedere un protone, rendendolo un acido più forte rispetto a un alcol.
Perché le altre risposte sono errate:
B: Il gruppo carbonilico C=O presente negli acidi carbossilici esercita un forte effetto induttivo di attrazione di elettroni (−I) che aiuta a stabilizzare la carica negativa della base coniugata. Gli alcoli non hanno un gruppo simile, e pertanto il loro effetto induttivo è meno pronunciato. L'effetto –I del gruppo carbonilico aumenta l'acidità, non la diminuisce.
C: Questa affermazione non è precisa e non è il motivo fondamentale. Sebbene il legame O-H negli acidi carbossilici sia in effetti più polarizzato (e quindi "indebolito") dall'effetto induttivo del gruppo carbonilico, la ragione principale dell'acidità è la stabilità della base coniugata dovuta alla risonanza. Il confronto della forza del legame da solo non spiega completamente la differenza di acidità.
D: Questa affermazione è falsa. Gli acidi carbossilici formano forti legami a idrogeno, sia con molecole di acqua che tra di loro (spesso formando dimeri). Questa è la ragione per cui hanno punti di ebollizione più alti rispetto ad altri composti organici di massa molecolare simile.
E: Questa affermazione è l'esatto contrario di ciò che accade realmente e descrive in modo errato l'influenza del gruppo carbonilico. Effetto Induttivo: Il gruppo carbonilico (C=O) è un forte gruppo elettron-attrattore a causa dell'elevata elettronegatività dell'atomo di ossigeno. Attraverso l'effetto induttivo (-I), il carbonile "tira" verso di sé la densità elettronica dei legami vicini, inclusa quella del legame O-H del gruppo ossidrile.
Conseguenza sulla Polarità e Acidità: Questa sottrazione di elettroni rende il legame O-H più polarizzato (e quindi più debole), non meno. L'atomo di idrogeno diventa più parzialmente positivo (δ⁺) e può essere ceduto più facilmente come protone. Di conseguenza, la presenza del gruppo carbonile aumenta notevolmente l'acidità, non la diminuisce.
