10.6.7 CARBONILE – ALDEIDI E CHETONI
| Lungo la catena di atomi di carbonio di un composto organico è possibile incontrare un CARBONILE, cioè un atomo di carbonio legato con doppio legame con un atomo di ossigeno. Come si può vedere nel disegno un carbonile presenta un dipolo con il polo positivo sul carbonio e il polo negativo sull’ossigeno. |
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CARBONILESe il carbonile è il primo atomo di testa di una catena, il composto è detto ALDEIDE; se invece è un carbonio centrale abbiamo un CHETONE.
ALDEIDI
Per le aldeidi abbiamo due diverse nomenclature.
La nomenclatura tradizionale usa il termine “aldeide” seguita da un termine legato al numero di atomi di carbonio secondo la sequenza formica, acetica, propionica, butirrica, valerianica, capronica. Questo secondo termine verrà utilizzato anche per la nomenclatura tradizionale degli acidi carbossilici.
La nomenclatura IUPAC usa il suffisso “-ale” preceduto dal termine che indica il numero totale di atomi di carbonio secondo la sequenza metan-, etan-, propan-, butan-, pentan-, esan-.
| Formula | Nome IUPAC | Nome tradizionale |
| H−CHO | metanale | formica |
| CH3−CHO | etanale | acetica |
| CH3−CH2−CHO | propanale | propionica |
| CH3−CH2−CH2−CHO | butanale | butirrica |
| CH3−CH2−CH2−CH2−CHO | pentanale |
valerianica |
| CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CHO | esanale |
capronica |
PROPRIETÀ FISICHE DELLE ALDEIDI
Il gruppo carbonilico è nettamente polarizzato e rende polari le aldeidi. Per questo motivo i punti di ebollizione sono più alti rispetto agli alcani corrispondenti. Ad esempio l’aldeide acetica (etanale) CH3−CHO ha il punto di ebollizione a +20°C mentre l’etano CH3− CH3 ha il suo punto di ebollizione a −89°C.
A causa della loro polarità le aldeidi hanno una buona misciblilità in acqua.
PRODUZIONE DELLE ALDEIDI
Le aldeidi possono essere prodotte a partire dagli alcol primari per ossidazione.
Ad esempio l’alcol etilico può dare l’aldeide acetica:
CH3−CH2OH + ½ O2 → CH3−CHO + H2O
REAZIONI DELLE ALDEIDI
Le aldeidi per riduzione possono produrre gli alcol primari (reazione inversa dell’ossidazione dell’alcol).
CH3−CHO + H2 → CH3−CH2OH
Per ossidazione le aldeidi producono acidi carbossilici. Ad esempio l’aldeide acetica produce acido acetico.
CH3−CHO + ½ O2 → CH3−COOH
CHETONI
Anche per i chetoni abbiamo due diverse nomenclature.
La nomenclatura tradizionale usa il termine “chetone” preceduto da un termine che indica i due radicali −R’ e −R” collegati al carbonile.
La nomenclatura IUPAC usa il suffisso “–one” preceduto dal termine che indica il numero totale di atomi di carbonio secondo la sequenza metan-, etan-, propan-, butan-, pentan-, esan-.
| Formula | Nome IUPAC | Nome tradizionale |
| CH3−CO−CH3 | propanone (*) | dimetil chetone (*) |
| CH3−CO−CH2−CH3 | butanone | metil etil chetone |
| CH3−CO−CH2−CH2−CH3 | 2 pentanone (**) | metil propil chetone |
| CH3−CH−CO−CH2−CH3 | 3 pentanone (**) | dietil chetone |
Note:
(*) Il dimetilchetone è noto come acetone. Questa molecola possiede così tre possibili nomi: acetone, dimetilchetone e propanone. Nomi che possono comparire nei quiz dei test di ammissione.
(**) Il pentanone possiede due possibili isomeri di posizione o di catena a seconda che il carbonile si trovi sul carbonio 2 o sul carbonio 3.
PROPRIETÀ FISICHE DEI CHETONI
Similmente alle aldeidi il gruppo carbonilico è nettamente polarizzato e rende polari i chetoni. Per questo motivo i punti di ebollizione sono più alti rispetto agli alcani corrispondenti. Ad esempio l’acetone CH3−CO−CH3 ha il punto di ebollizione a +56°C mentre il propano CH3− CH2−CH3 ha il suo punto di ebollizione a −42°C.
A causa della polarità i chetoni hanno una buona misciblilità in acqua.
PRODUZIONE DEI CHETONI
I chetoni possono essere prodotti a partire dagli alcol secondari per ossidazione.
Ad esempio l’alcol propilico può dare l’acetone:
CH3−CH2OH−CH3 + ½ O2 → CH3−CO−CH3 + H2O
REAZIONI DEI CHETONI
I chetoni per riduzione possono produrre gli alcol secondari (reazione inversa dell’ossidazione dell’alcol).
CH3−CO−CH3 + H2 → CH3−CH2OH−CH3
A differenza delle aldeidi che per ossidazione producono acidi carbossilici, i chetoni per ossidazione non portano agli acidi.
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CONTINUA LO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA
10.1 Idrocarburi
10.2 Idrocarburi alifatici
10.2.1 Idrocarburi alifatici saturi: gli ALCANI
10.2.2 Radicali alchilici
10.2.3 Idrocarburi ramificati
10.2.4 Proprietà fisiche e chimiche degli alcani
10.2.5 Idrocarburi insaturi: ALCHENI
10.2.6 Proprietà fisiche e chimiche degli alcheni
10.2.7 Idrocarburi insaturi: ALCHINI
10.2.8 Proprietà fisiche e chimiche degli alchini
10.2.9 POLIENI
10.2.10 CICLOALCANI, CICLOALCHENI E COCLOALCHINI
10.2.11 Composti ETEROCICLICI SATURI
10.3 Gli isomeri
10.3.1 Isomeri COSTITUZIONALI DI CATENA
10.3.2 Isomeri COSTITUZIONALI DI POSIZIONE
10.3.3 Isomeri COSTITUZIONALI DI FUNZIONE
10.3.4 Stereoisomeri CONFORMAZIONALI
10.3.5 Stereoisomeri CONFIGURAZIONALI GEOMETRICI
10.3.6 Stereoisomeri CONFIGURAZIONALI OTTICI
10.4 IDROCARBURI AROMATICI
10.4.1 BENZENE
10.4.2 I PRINCIPALI COMPOSTI AROMATICI DERIVANTI DAL BENZENE ‒ ARENI
10.4.3 IDROCARBURI POLICICLICI AROMATICI
10.4.4 COMPOSTI ETEROCICLICI INSATURI
10.5 ADDIZIONE E SOSTITUZIONE ELETTROFILA
10.5.1 ADDIZIONE ELETTROFILA
10.5.2 SOSTITUZIONE ELETTROFILA
10.6 GRUPPI FUNZIONALI
10.6.1 ALOGENURI ALCHILICI E ARILICI
10.6.3 ALCOLI
10.6.4 Proprietà fisiche e chimiche e preparazione degli ALCOL
10.6.5 POLIALCOLI (POLIOLI)
10.6.6 ETERI
10.6.7 CARBONILE – ALDEIDI E CHETONI
10.6.8 CARBOSSILE – ACIDI ORGANICI
10.6.9 ANIDRIDI
10.6.10 ESTERI
10.6.11 LIVELLI DI OSSIDAZIONE DELLE MOLECOLE ORGANICHE
10.6.12 SAPONIFICAZIONE
10.6.13 FOSFOLIPIDI
10.6.14 LIPIDI O GRASSI
10.6.15 AMMINE
10.6.16 AMMIDI
10.6.17 AMMINOACIDI – PROTEINE
10.7 POLIMERI
10.8 CARBOIDRATI
