10.6.10 ESTERI
Gli esteri sono composti organici che derivano dalla condensazione, con eliminazione di una molecola d’acqua, di un acido carbossilico (o di un acido inorganico) e di un alcol.
Per capire la struttura molecolare del gruppo esterico e per saperlo riconoscere in una molecola è utile sapere come si origina. Nella figura vediamo a sinistra un generico acido carbossilico −COOH del quale ci interessa la parte −OH e a destra un alcol con il suo gruppo alcolico −OH. Avviene una reazione di condensazione tra i due −OH.
Possiamo studiare la nomenclatura partendo da questo esempio.
Dall’acido deriva la prima parte del nome cambiando la desinenza da −ico (tradizionale) o −oico (IUPAC) nella desinenza −ato; dall’alcol deriva la seconda parte cambiando la desinenza in −ilico.
Se partiamo dalla nomenclatura tradizionale in figura vediamo la condensazione tra l’acido acetico e l’alcol metilico portando alla formazione dell’acetato di metile.
Se partiamo dalla nomenclatura IUPAC in figura vediamo la condensazione tra l’acido etanoico e il metanolo portando alla formazione dell’etanoato di metile.
PROPRIETÀ FISICHE DEGLI ESTERI
Sono insolubili in acqua e presentano un punto di ebollizione più basso di quello degli alcoli di pari peso molecolare, perché non formano legami a idrogeno tra gruppi ossidrile −OH; i gruppi −OH hanno reagito e non sono più presenti.
Molti esteri sono presenti in natura come aromatizzanti.
TRIGLICERIDI
Una molecola molto importante nella biologia umana è fato dai trigliceridi che derivano da una tripla esterificazione di tre acidi grassi (acidi carbossilici a catena lunga) con i tre gruppi alcolici del glicerolo; proprio dal glicerolo deriva il nome trigliceridi. Tre singoli acidi grassi si ritrovano così collegati al glicerolo.
La molecola del trigliceride risulta complessa e si trova allo stato solido quando i tre acidi grassi connessi con legame esterico sono di tipo saturo (origine per lo più animale); sono invece liquidi quando i tre acidi grassi sono insaturi (origine per lo più vegetale).
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CONTINUA LO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA
10.1 Idrocarburi
10.2 Idrocarburi alifatici
10.2.1 Idrocarburi alifatici saturi: gli ALCANI
10.2.2 Radicali alchilici
10.2.3 Idrocarburi ramificati
10.2.4 Proprietà fisiche e chimiche degli alcani
10.2.5 Idrocarburi insaturi: ALCHENI
10.2.6 Proprietà fisiche e chimiche degli alcheni
10.2.7 Idrocarburi insaturi: ALCHINI
10.2.8 Proprietà fisiche e chimiche degli alchini
10.2.9 POLIENI
10.2.10 CICLOALCANI, CICLOALCHENI E COCLOALCHINI
10.2.11 Composti ETEROCICLICI SATURI
10.3 Gli isomeri
10.3.1 Isomeri COSTITUZIONALI DI CATENA
10.3.2 Isomeri COSTITUZIONALI DI POSIZIONE
10.3.3 Isomeri COSTITUZIONALI DI FUNZIONE
10.3.4 Stereoisomeri CONFORMAZIONALI
10.3.5 Stereoisomeri CONFIGURAZIONALI GEOMETRICI
10.3.6 Stereoisomeri CONFIGURAZIONALI OTTICI
10.4 IDROCARBURI AROMATICI
10.4.1 BENZENE
10.4.2 I PRINCIPALI COMPOSTI AROMATICI DERIVANTI DAL BENZENE ‒ ARENI
10.4.3 IDROCARBURI POLICICLICI AROMATICI
10.4.4 COMPOSTI ETEROCICLICI INSATURI
10.5 ADDIZIONE E SOSTITUZIONE ELETTROFILA
10.5.1 ADDIZIONE ELETTROFILA
10.5.2 SOSTITUZIONE ELETTROFILA
10.6 GRUPPI FUNZIONALI
10.6.1 ALOGENURI ALCHILICI E ARILICI
10.6.3 ALCOLI
10.6.4 Proprietà fisiche e chimiche e preparazione degli ALCOL
10.6.5 POLIALCOLI (POLIOLI)
10.6.6 ETERI
10.6.7 CARBONILE – ALDEIDI E CHETONI
10.6.8 CARBOSSILE – ACIDI ORGANICI
10.6.9 ANIDRIDI
10.6.10 ESTERI
10.6.11 LIVELLI DI OSSIDAZIONE DELLE MOLECOLE ORGANICHE
10.6.12 SAPONIFICAZIONE
10.6.13 FOSFOLIPIDI
10.6.14 LIPIDI O GRASSI
10.6.15 AMMINE
10.6.16 AMMIDI
10.6.17 AMMINOACIDI – PROTEINE
10.7 POLIMERI
10.8 CARBOIDRATI
