10.6.3 ALCOLI
Un alcol è determinato dalla presenza di uno o più gruppi −OH lungo la catena di un idrocarburo.
−OH è un ossidrile, detto in questo caso gruppo alcolico.
Abbiamo due possibili nomenclature, la tradizionale e la IUPAC. Vediamo la serie degli alcoli seguendo quella degli alcani da cui derivano.
Formula | Nome IUPAC | Nome tradizionale |
CH3OH | Metanolo | Alcol metilico |
CH3−CH2OH | Etanolo | Alcol etilico |
CH3−CH2−CH2OH | 1-propanolo | Alcol propilico |
CH3−CHOH−CH3 | 2-propanolo | Alcol propilico |
CH3−CH2−CH2−CH2OH | 1-butanolo | Alcol butilico |
CH3−CH2−CHOH−CH3 | 2-butanolo | Alcol butilico |
Consideriamo anche il fenolo C6H5OH, alcol derivante dal benzene.
Il gruppo alcolico è collegato ad un atomo di carbonio che può essere primario, secondario o terziario. Di conseguenza l’alcol sarà considerato primario, secondario o terziario.
Alcol primario |
Alcol secondario |
Alcol terziario |
10.6.4 Proprietà fisiche e chimiche e preparazione degli ALCOL
PROPRIETÀ FISICHE
Gli alcol a lunga catena sono solidi, mentre quelli a catena corta sono liquidi e solubili in acqua, soprattutto quando contengono più gruppi ossidrilici: la loro buona miscibilità con l’acqua è dovuta alla presenza del gruppo −OH, che può formare legami a idrogeno. Quando è presente una lunga catena dell’idrocarburo con le sue caratteristiche idrofobe, diminuisce la solubilità in acqua.
Hanno punti di ebollizione più alti di quelli degli idrocarburi corrispondenti per la maggior forza dei legami intermolecolari (ponti idrogeno rispetto alle interazioni di Van der Waals delle molecole apolari).
Ad esempio la temperatura di ebollizione dell’etano è ‒88°C e quella dell’etanolo è di 78°C.
PREPARAZIONE
Gli alcol sono presenti in natura e possono essere preparati con una reazione di idratazione di un alchene.
Idratazione dell’etilene che produce etanolo C2H4 + H2O → C2H5OH
REAZIONI CHIMICHE
Gli alcol, per blanda ossidazione, possono portare alla formazione di aldeidi (da alcoli primari) e di chetoni (da alcoli secondari).
Per un alcol specifichiamo “blanda” ossidazione per distinguerla da “completa” ossidazione che è in realtà la combustione che porta l’alcol a CO2 e H2O.
Gli alcol reagiscono anche in numerose reazioni di condensazione per formare eteri ed esteri, come vedremo nei prossimi paragrafi.
10.6.5 POLIALCOLI (POLIOLI)
Una molecola organica può possedere più di un solo gruppo alcolico −OH. Abbiamo così i GLICOLI che possiedono DUE gruppi alcolici.
Glicole etilenico |
Glicole propilenico 1,2-propandiolo |
Un polialcol importantissimo in biochimica è il GLICEROLO (1,2,3 propantriolo), nome storico glicerina o glicerolo; molecola che nelle reazioni di esterificazione è alla base dei trigliceridi, che da esso prendono nome (vedi). |
Glicerolo |
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CONTINUA LO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA
10.1 Idrocarburi
10.2 Idrocarburi alifatici
10.2.1 Idrocarburi alifatici saturi: gli ALCANI
10.2.2 Radicali alchilici
10.2.3 Idrocarburi ramificati
10.2.4 Proprietà fisiche e chimiche degli alcani
10.2.5 Idrocarburi insaturi: ALCHENI
10.2.6 Proprietà fisiche e chimiche degli alcheni
10.2.7 Idrocarburi insaturi: ALCHINI
10.2.8 Proprietà fisiche e chimiche degli alchini
10.2.9 POLIENI
10.2.10 CICLOALCANI, CICLOALCHENI E COCLOALCHINI
10.2.11 Composti ETEROCICLICI SATURI
10.3 Gli isomeri
10.3.1 Isomeri COSTITUZIONALI DI CATENA
10.3.2 Isomeri COSTITUZIONALI DI POSIZIONE
10.3.3 Isomeri COSTITUZIONALI DI FUNZIONE
10.3.4 Stereoisomeri CONFORMAZIONALI
10.3.5 Stereoisomeri CONFIGURAZIONALI GEOMETRICI
10.3.6 Stereoisomeri CONFIGURAZIONALI OTTICI
10.4 IDROCARBURI AROMATICI
10.4.1 BENZENE
10.4.2 I PRINCIPALI COMPOSTI AROMATICI DERIVANTI DAL BENZENE ‒ ARENI
10.4.3 IDROCARBURI POLICICLICI AROMATICI
10.4.4 COMPOSTI ETEROCICLICI INSATURI
10.5 ADDIZIONE E SOSTITUZIONE ELETTROFILA
10.5.1 ADDIZIONE ELETTROFILA
10.5.2 SOSTITUZIONE ELETTROFILA
10.6 GRUPPI FUNZIONALI
10.6.1 ALOGENURI ALCHILICI E ARILICI
10.6.3 ALCOLI
10.6.4 Proprietà fisiche e chimiche e preparazione degli ALCOL
10.6.5 POLIALCOLI (POLIOLI)
10.6.6 ETERI
10.6.7 CARBONILE – ALDEIDI E CHETONI
10.6.8 CARBOSSILE – ACIDI ORGANICI
10.6.9 ANIDRIDI
10.6.10 ESTERI
10.6.11 LIVELLI DI OSSIDAZIONE DELLE MOLECOLE ORGANICHE
10.6.12 SAPONIFICAZIONE
10.6.13 FOSFOLIPIDI
10.6.14 LIPIDI O GRASSI
10.6.15 AMMINE
10.6.16 AMMIDI
10.6.17 AMMINOACIDI – PROTEINE
10.7 POLIMERI
10.8 CARBOIDRATI