10.2.5 Idrocarburi insaturi: ALCHENI
Gli alcheni sono idrocarburi nei quali è presente un doppio legame tra due atomi di carbonio; questi due atomi interessati dal doppio legame sono ibridati sp2. Gli altri atomi di carbonio non coinvolti nel doppio legame possiedono una ibridazione sp3.
A seconda del numero degli atomi presenti il loro nome si forma da un prefisso che indica il numero di atomi di carbonio presenti e dal suffisso –ene.
Il numero di atomi di idrogeno che si associano a quelli di carbonio seguono la regola 2n dove n è il numero di atomi di C. La formula generale sarà perciò CnH2n
| CnH2n | Alchene | |
| n=2 | C2H4 | Etene (o Etilene) |
| n=3 | C3H6 | Propene (o propilene) |
| n=4 | C4H8 | Butene |
| n=5 | C5H10 | Pentene |
| n=6 | C6H12 | Esene |
| … | … | … |
Il concetto di “insaturo” fa riferimento al “massimo numero possibile di atomi di idrogeno presenti” che non raggiunge la massima saturazione che invece troviamo negli alcani. Nella formula generale degli alcheni CnH2n vediamo che ci sono due atomi di idrogeno in meno rispetto a quella degli alcani CnH2n+2 .
Vediamo I PRIMI TRE ALCHENI DELLA SERIE.
ETENE C2H4 (detto anche ETILENE)
Il primo idrocarburo della catena degli alcheni è l’etene C2H4. Come in tutti gli alcheni sono presenti due atomi di carbonio con ibridazione sp2 (vedi). Dei quattro orbitali del carbonio tre sono interessati dall’ibridazione sp2 e il quarto rimane come orbitale p. I due orbitali p dei due atomi di carbonio si legano formando un orbitale molecolare di tipo pigreco π.
I quattro atomi di idrogeno sono legati al carbonio sugli orbitali ibridi sp2 e sono di conseguenza orientati a 120° secondo la geometria trigonale piana tipica di tale ibridazione. Per ricordare questa disposizione spaziale si usa questa rappresentazione:
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oppure |  |
Formula di struttura |
 Formula di semistruttura |
Formula semplificata |
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PROPENE C3H6 (detto anche PROPILENE)
Nel propene C3H6, come in tutti gli alcheni sono presenti due atomi di carbonio con ibridazione sp2 che formano tra di loro un doppio legame e il terzo atomo di carbonio è invece ibridato sp3.
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oppure |  |
Formula di struttura |
 Formula di semistruttura |
 Formula semplificata |
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BUTENE C4H8
Nel butene C4H8, come in tutti gli alcheni sono presenti due atomi di carbonio con ibridazione sp2 che formano tra di loro un doppio legame e altri due atomi di carbonio ibridati sp3.
Il doppio legame si può formare tra i primi due atomi di carbonio oppure tra il secondo e il terzo atomo di carbonio. Abbiamo cioè due isomeri di posizione: 1-butene e 2-butene dove il numero in prefisso indica il primo dei due atomi di carbonio interessato dal doppio legame.
1-BUTENE (il doppio legame si trova tra il carbonio 1 e il carbonio 2)
 Formula di semistruttura |
 Formula semplificata |
2-BUTENE (il doppio legame si trova tra il carbonio 2 e il carbonio 3)
Per il 2-butene esistono due possibili configurazioni tridimensionali: una vede i due gruppi ‒CH3 dalla stessa parte rispetto all’asse che individua i due carboni coinvolti dal doppio legame e la chiamiamo cis (in latino significa dalla stessa parte, di qua); l’altra vede i due gruppi ‒CH3 da parti opposte e la chiamiamo trans (in latino significa “dalla parte opposta”). Si parla in questo caso di isomeria configurazionale cis-trans.
| Cis 2 butene | Trans 2 butene |
 Formula di semistruttura |
 Formula di semistruttura |
 Formula semplificata |
 Formula semplificata |
10.2.6 Proprietà fisiche e chimiche degli alcheni
PROPRIETÀ FISICHE
Le proprietà fisiche degli alcheni sono simili a quelle degli alcani.
PROPRIETÀ CHIMICHE
La reazione tipica degli alcheni è l’addizione elettrofila (vedi).
In particolare se l’addizione avviene con una molecola di idrogeno H2, si ottiene l’alcano corrispondente (reazione di idrogenazione). Se invece l’alchene reagisce con l’acqua, otteniamo un alcol (reazione di idratazione).
Idrogenazione dell’etilene che produce etano C2H4 + H2 → C2H6
Idratazione dell’etilene che produce etanolo C2H4 + H2O → C2H5OH
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