10.6.12 SAPONIFICAZIONE
Le reazioni di formazione degli esteri, compresa la formazione dei trigliceridi, sono reazioni di condensazione reversibili. Le reazioni di condensazione avvengono con eliminazione di una molecola d’acqua. In condizioni particolari queste reazioni possono avvenire in senso inverso e da un estere si ottiene un acido carbossilico e un alcol con consumo di una molecola d’acqua. Quando questa reazione inversa avviene in presenza di una base come l’idrossido di sodio NaOH, l’acido si ottiene nella forma salina con lo ione sodio Na+ (sale sodico dell’acido grasso).
Il sale sodico dell’acido grasso ha la funzione di sapone.
Vediamo la reazione di saponificazione di un trigliceride che reagisce con tre molecole di idrossido di sodio NaOH per dare la glicerina e tre molecole di sale sodico degli acidi grassi che costituivano il trigliceride. Questi Sali Sodici sono ciò che è comunemente detto sapone.
Il sale sodico dell’acido grasso possiede una natura anfifilica o anfipatica: una catena apolare idrofoba derivante dalla lunga catena dell’acido grasso ed una testa ionica idrofila capace di tenere in soluzione acquosa tutta la coda apolare. Questa natura che possiede entrambi i comportamenti, sia quello polare idrofilo (e lipofobo) che quello apolare idrofobo (e lipofilo) è detta anfipatica o anfifilica [etimologia: anfi=entrambe – patica= affinità // filia= affinità].
Le code lipofile [lipo=grasso; filia= affinità] in presenza di sostanze grasse si uniscono a queste per la loro affinità e, una volta legate, sono in grado di trasportare tale sostanza grassa in soluzione acquosa grazie alla testa ionica. Possiamo capire praticamente questo comportamento dall’esperienza pratica quando abbiamo le mani sporche di grasso per esempio dopo aver toccato il burro: strofinando le mani grasse con l’acqua semplice non si puliscono perché l’acqua è un solvente polare che non ha affinità con la natura apolare del grasso. Insaponando le mani però avviene che il sapone, per la sua natura anfipatica, scioglie il grasso con la parte apolare e lo trasporta in acqua con la sua testa ionica; le mani risultano così “sgrassate”.
In questa rappresentazione vediamo come le code lipofile dei saponi (chiamiamo col termine sapone il sale sodico dell’acido grasso) si legano ad una particella si grasso con legami intermolecolari dovuti alla natura apolare sia del grasso che della coda del sapone. Le teste ioniche delle molecole di sapone portano in soluzione acquosa la particella di grasso.
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CONTINUA LO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA
10.1 Idrocarburi
10.2 Idrocarburi alifatici
10.2.1 Idrocarburi alifatici saturi: gli ALCANI
10.2.2 Radicali alchilici
10.2.3 Idrocarburi ramificati
10.2.4 Proprietà fisiche e chimiche degli alcani
10.2.5 Idrocarburi insaturi: ALCHENI
10.2.6 Proprietà fisiche e chimiche degli alcheni
10.2.7 Idrocarburi insaturi: ALCHINI
10.2.8 Proprietà fisiche e chimiche degli alchini
10.2.9 POLIENI
10.2.10 CICLOALCANI, CICLOALCHENI E COCLOALCHINI
10.2.11 Composti ETEROCICLICI SATURI
10.3 Gli isomeri
10.3.1 Isomeri COSTITUZIONALI DI CATENA
10.3.2 Isomeri COSTITUZIONALI DI POSIZIONE
10.3.3 Isomeri COSTITUZIONALI DI FUNZIONE
10.3.4 Stereoisomeri CONFORMAZIONALI
10.3.5 Stereoisomeri CONFIGURAZIONALI GEOMETRICI
10.3.6 Stereoisomeri CONFIGURAZIONALI OTTICI
10.4 IDROCARBURI AROMATICI
10.4.1 BENZENE
10.4.2 I PRINCIPALI COMPOSTI AROMATICI DERIVANTI DAL BENZENE ‒ ARENI
10.4.3 IDROCARBURI POLICICLICI AROMATICI
10.4.4 COMPOSTI ETEROCICLICI INSATURI
10.5 ADDIZIONE E SOSTITUZIONE ELETTROFILA
10.5.1 ADDIZIONE ELETTROFILA
10.5.2 SOSTITUZIONE ELETTROFILA
10.6 GRUPPI FUNZIONALI
10.6.1 ALOGENURI ALCHILICI E ARILICI
10.6.3 ALCOLI
10.6.4 Proprietà fisiche e chimiche e preparazione degli ALCOL
10.6.5 POLIALCOLI (POLIOLI)
10.6.6 ETERI
10.6.7 CARBONILE – ALDEIDI E CHETONI
10.6.8 CARBOSSILE – ACIDI ORGANICI
10.6.9 ANIDRIDI
10.6.10 ESTERI
10.6.11 LIVELLI DI OSSIDAZIONE DELLE MOLECOLE ORGANICHE
10.6.12 SAPONIFICAZIONE
10.6.13 FOSFOLIPIDI
10.6.14 LIPIDI O GRASSI
10.6.15 AMMINE
10.6.16 AMMIDI
10.6.17 AMMINOACIDI – PROTEINE
10.7 POLIMERI
10.8 CARBOIDRATI