10.6.11 LIVELLI DI OSSIDAZIONE DELLE MOLECOLE ORGANICHE
QUIZ 04
Veterinaria 2021
Sulla base delle reazioni rappresentate nella figura seguente determinare se, nel corso della reazione complessiva, l’atomo di carbonio 1 va incontro ad una ossidazione o a una riduzione; indicare, inoltre, il numero di ossidazione che il carbonio 1 assume nelle tre specie rappresentate:
I tre composti sono raffigurati con formula di struttura semplificata. I segmenti corrispondono ai legami e vengono omessi gli atomi di carbonio presenti nelle congiunzioni dei segmenti; con questa rappresentazione sono omessi anche alcuni atomi di idrogeno.
I tre composti sono:
1) alcol etilico (o etanolo) CH3 CH2OH
2) aldeide acetica (o etanale) CH3 CHO
3) acido acetico (o acido etanoico) CH3 COOH
Il processo che porta dall'alcol verso l'acido carbossilico è un processo di ossidazione.
Nel calcolo del numero di ossidazione di un carbonio in un composto organico si usano le regole classiche tenendo conto che si attribuisce neutralità al legame carbonio–carbonio.
La numerazione degli atomi di carbonio in una catena si fa iniziare dal carbonio che presenta un gruppo funzionale. Nel nostro caso il carbonio 1 è quello che possiede il gruppo alcolico –OH e che nei passaggi successivi diviene gruppo carbonilico e infine gruppo carbossilico.
Nel primo composto, l'alcol etilico CH3 CH2OH, il carbonio 1 è legato a: un altro carbonio con numero di ossidazione convenzionalmente = 0; due atomi di idrogeno con numero di ossidazione +1 per ciascun atomo; un gruppo ossidrilico o gruppo alcolico –OH che possiede complessivamente un numero di ossidazione –1. Il numero di ossidazione del carbonio è tale da portare a zero la somma di tutti i numeri di ossidazione e vale perciò –1. Verifichiamo:
–1 (Carbonio1) +1 (H) +1 (H) –1 (OH) = 0
Nel secondo composto, l'aldeide acetica CH3 CHO, il carbonio 1 è legato a: un altro carbonio con numero di ossidazione convenzionalmente = 0; un atomo di idrogeno con numero di ossidazione +1; un atomo di ossigeno con numero di ossidazione –2. Il numero di ossidazione del carbonio è tale da portare a zero la somma di tutti i numeri di ossidazione e vale perciò +1. Verifichiamo:
+1 (Carbonio1) +1 (H) –2(O) = 0
Nel terzo composto, l'acido acetico CH3 COOH, il carbonio 1 è legato a: un altro carbonio con numero di ossidazione convenzionalmente = 0; un gruppo ossidrilico –OH che possiede complessivamente un numero di ossidazione –1; un atomo di ossigeno con numero di ossidazione –2. Il numero di ossidazione del carbonio è tale da portare a zero la somma di tutti i numeri di ossidazione e vale perciò +3. Verifichiamo:
+3 (Carbonio1) -1(OH) –2(O) = 0
© il testo è di esclusiva proprietà dell’autore ed è sottoposto a COPYRIGHT – non è consentito alcun utilizzo diverso dallo studio gratuito degli utenti del sito
