Quiz 3 – Risposta C

Il legame N-glicosidico è il legame covalente che unisce una base azotata a un carboidrato, in questo caso, uno zucchero pentoso (a 5 atomi di carbonio).

La reazione avviene tra l'azoto in posizione N9 di una purina (adenina e guanina) o in posizione N1 di una pirimidina (citosina, timina e uracile) e l'atomo di carbonio C1' dello zucchero (ribosio o deossiribosio).

Questo legame è fondamentale per la formazione dei nucleosidi, che a loro volta sono le unità di base dei nucleotidi. La numerazione degli atomi dello zucchero viene indicata con un apostrofo (') per distinguerla dalla numerazione degli atomi della base azotata.

Nei nucleosidi purinici (adenosina, guanosina) il legame N-glicosidico coinvolge N9 della base e C1′ dello zucchero (configurazione β). Nei nucleosidi pirimidinici (citidina, timidina, uridina) coinvolge N1 della base e C1′ dello zucchero.

Perché le altre risposte sono errate:

A: Questo carbonio è importante perché nel DNA è legato a un idrogeno (2-deossi), mentre nell'RNA è legato a un gruppo ossidrilico (–OH). Il legame N-glicosidico, tuttavia, non si forma su questo carbonio.

C: Questo carbonio è fondamentale per la formazione del legame fosfodiesterico che unisce i nucleotidi tra loro per formare la catena di DNA o RNA. Il gruppo ossidrilico legato a questo carbonio è il sito di attacco per il fosfato del nucleotide successivo.

D: Questo carbonio si lega al gruppo fosfato per formare un nucleotide.

E: Il carbonio 4' è parte della struttura ad anello dello zucchero e non è coinvolto nella formazione dei legami glicosidici o fosfodiesterici.