Semestre filtro - Medicina, Odontoiatria, Veterinaria, - quiz estratto dal libro "Quiz di Chimica" di Francesco Serafini
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UNITA' DIDATTICA 7 - Amminoacidi e proteine, carboidrati, lipidi, nucleotidi, polinucleotidi e acidi nucleici
U.D. 7.3 (Secondo la ripartizione del Syllabus di Francesco Serafini) - Carboidrati: struttura, nomenclatura e stereochimica dei carboidrati. Monosaccaridi: isomeri, epimeri, anomeri e tautomeri. Ciclizzazione dei monosaccaridi. Mutarotazione. Reazioni dei monosaccaridi: ossidazione, riduzione, reazione di Maillard e prodotti di Amadori, condensazione. Il legame glicosidico. Disaccaridi. Oligosaccaridi e loro derivati. Amminozuccheri. Polisaccaridi: omopolisaccaridi (amido, cellulosa, glicogeno) ed eteropolisaccaridi (glicosamminoglicani).
1. Che cosa sono gli epimeri, nel contesto dei monosaccaridi?
Quiz 1 – Risposta C
Gli epimeri sono una coppia di diastereoisomeri che differiscono per la configurazione a un solo centro stereogenico (diverso dall’anomerico). Esempi classici sono D-glucosio/D-mannosio (epimeri al C2) e D-glucosio/D-galattosio (epimeri al C4). La distinzione è fondamentale per riconoscere relazioni stereochimiche tra zuccheri con stessa formula ma diversa disposizione spaziale.
Perché le altre risposte sono errate:
A: Questi sono isomeri funzionali, non epimeri. Un esempio comune è la coppia glucosio (un aldoesoso, con un gruppo aldeidico) e fruttosio (un chetoesoso, con un gruppo chetonico). Entrambi hanno la stessa formula chimica (C6H12O6), ma gruppi funzionali diversi.
C: Questi sono isomeri di catena o isomeri strutturali. Hanno la stessa formula molecolare ma una diversa connettività degli atomi, cioè un diverso scheletro carbonioso. Questo tipo di isomeria è meno comune nei monosaccaridi semplici.
D: Gli enantiomeri sono immagini speculari l'uno dell'altro. Ad esempio, il D-glucosio e l'L-glucosio sono enantiomeri. Differiscono nella configurazione di tutti i loro centri stereogenici, non solo uno come negli epimeri.
E: I tautomeri sono isomeri che si interconvertono rapidamente. Nel contesto degli zuccheri, la tautomeria cheto-enolica permette l'interconversione tra un aldoso e un chetoso (come glucosio e fruttosio) in soluzione basica, attraverso un intermedio enediolico. Questo è un processo di isomerizzazione, ma non definisce cosa siano gli epimeri.