Basicità delle ammine alchiliche e dell’anilina – Quiz Chimica Semestre Filtro

Semestre filtro - Medicina, Odontoiatria, Veterinaria, - quiz estratto dal libro "Quiz di Chimica" di Francesco Serafini

UNITA' DIDATTICA 6 - I gruppi funzionali e isomerie: alcoli, fenoli, eteri, tioli e tioeteri; aldeidi e chetoni; acidi carbossilici e derivati, ammine e ammidi

U.D. 6.3-6.4 (Secondo la ripartizione del Syllabus di Francesco Serafini) - Ammine: struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche e rilevanza biomedica. Basicità e nucleofilicità. Reazioni: alchilazione, formazione di sali. Nitrosammine. Colina e altri esempi di ammine di rilevanza biologica.

1. Perché, in generale, le ammine alchiliche sono più basiche dell’anilina in acqua?

A) Il doppietto su N dell’anilina è delocalizzato nel sistema aromatico, quindi meno disponibile alla protonazione rispetto alle ammine alchiliche

B) Perché l’anilina ha sempre tre gruppi alchilici elettron-donatori

C) Perché le ammine alchiliche non possono essere protonate

D) Perché gli alogenuri arilici aumentano la basicità dell’anilina

E) Perché l’anilina è priva di doppietto libero su N

Correct! Wrong!

Basicità delle ammine alchiliche e dell’anilina – Quiz Chimica Semestre Filtro

Quiz 1 – Risposta C

La risonanza dell’anilina delocalizza il doppietto dell’azoto nel π dell’anello, diminuendo la basicità (minor disponibilità del doppietto per H⁺). Nelle ammine alchiliche il doppietto resta localizzato e spesso è rafforzato da effetti +I alchilici.

Perché le altre risposte sono errate:

B: L’anilina è primaria (un arile + 2 H), non “sempre trialchilata”.

C: Le ammine alchiliche si protonano (→ ammonio).

D: “Alogenuri arilici” non c’entrano con la basicità dell’anilina.

E: L’anilina ha un doppietto su N.