Quiz 2 – Risposta C

Quando un monosaccaride a catena aperta si chiude per formare un anello (un processo chiamato ciclizzazione), il carbonio carbonilico (che faceva parte del gruppo aldeidico o chetonico) diventa un nuovo centro chirale. Questo nuovo centro chirale è chiamato carbonio anomerico.

A seconda dell'orientamento del gruppo ossidrilico (-OH) su questo carbonio anomerico, si formano due diversi stereoisomeri:

Anomero α (alfa): Nelle proiezioni di Haworth per gli zuccheri della serie D, il gruppo -OH sul carbonio anomerico è rivolto verso il basso (trans rispetto al gruppo -CH2OH).

Anomero β (beta): Nelle proiezioni di Haworth per gli zuccheri della serie D, il gruppo -OH sul carbonio anomerico è rivolto verso l'alto (cis rispetto al gruppo -CH2OH).

Questi due isomeri, α e β, sono anomeri.

Perché le altre risposte sono errate:

A: Questa definizione è troppo generica. Sebbene gli anomeri siano un tipo di diastereoisomeri, questa opzione descrive più in generale gli epimeri, che sono diastereoisomeri che differiscono per la configurazione di un solo centro chirale qualsiasi (non specificamente quello anomerico).

B: la tautomeria, descrive l'equilibrio tra la forma chetonica e la forma enolica di una molecola. Nei carboidrati, permette l'interconversione tra un aldoso e un chetoso (ad esempio, tra glucosio e fruttosio). Non definisce gli anomeri, anche se la forma a catena aperta, che è in equilibrio con le forme cicliche (anomeri), può subire tautomeria.

D: Questi non sono isomeri nel senso stretto del termine, poiché avrebbero formule molecolari diverse. Molecole come un pentoso e un esoso sono semplicemente zuccheri diversi, non isomeri l'uno dell'altro.

E: Gli enantiomeri sono stereoisomeri che sono immagini speculari non sovrapponibili. Differiscono nella configurazione di tutti i loro centri chirali. Ad esempio, il D-glucosio e l'L-glucosio sono enantiomeri. Gli anomeri α e β, invece, sono diastereoisomeri, non enantiomeri.