Medicina 1998
Quale delle seguenti reazioni porta alla formazione di ammidi ?
Analizziamo le risposte:
A) Alcool + alcool
Facendo reagire due alcol con eliminazione di una molecola d’acqua si ottiene un Etere.
B) Chetone + alcool
Facendo reagire un chetone (o una aldeide) con un alcol con eliminazione di una molecola d’acqua si ottiene un Emichetale. Questo tipo di reazione non è generalmente nota ad uno studente con una preparazione liceale che affronta il test di ammissione. Davanti alla risposta B) si può saltare andando a verificare se troviamo in un altra risposta quello che stiamo cercando.
C) Ammoniaca + alogenoalcano
Con il termine "alogenoalcano" sicuramente si intende alogenuro alchilico. Si tratta della reazione utilizzata per produrre una ammina primaria. Come per la precedente risposta osserviamo che questo tipo di reazione non è generalmente nota ad uno studente con una preparazione liceale che affronta il test di ammissione. Davanti a questo tipo di risposte si può saltare andando a verificare se troviamo in un altra risposta quello che stiamo cercando.
D) Ammoniaca + aldeideSi tratta della reazione utilizzata per produrre una "immina". Come per la precedente risposta osserviamo che questo tipo di reazione non è generalmente nota ad uno studente con una preparazione liceale che affronta il test di ammissione. Davanti a questo tipo di risposte si può saltare andando a verificare se troviamo in un altra risposta quello che stiamo cercando.
E) Ammoniaca + acido carbossilicoÈ Questa la reazione che cerchiamo. Infatti l'acido carbossilico è caratterizzato dalla presenza di un carbossile −COOH che reagisce con l'ammoniaca NH3 . Il gruppo −OH facente parte del carbossile viene sostituito dal gruppo amminico −NH2 per formare il gruppo ammidico −CONH2 .
Osservazione:
Si tratta di un quiz difficile perché nelle risposte errate sono riportate diverse reazioni tra molecole organiche la cui conoscenza non è scontata per uno studente dalla preparazione liceale. Si può però individuare la risposta esatta dalla conoscenza del gruppo ammidico −CONH2 che "assomiglia" a quello carbossilico −COOH dove abbiamo una ammina −NH2 al posto dell'ossidrile −OH . Questo ci porta ad intuire che la risposta esatta è la E).