Semestre filtro - Medicina, Odontoiatria, Veterinaria, - quiz estratto dal libro "Quiz di Chimica" di Francesco Serafini
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UNITA' DIDATTICA 1 - La struttura dell’atomo, i legami chimici, stati di aggregazione della materia e termodinamica dei sistemi aperti.
U.D. 7.3 (Secondo la ripartizione del Syllabus di Francesco Serafini) - Carboidrati: struttura, nomenclatura e stereochimica dei carboidrati. Monosaccaridi: isomeri, epimeri, anomeri e tautomeri. Ciclizzazione dei monosaccaridi. Mutarotazione. Reazioni dei monosaccaridi: ossidazione, riduzione, reazione di Maillard e prodotti di Amadori, condensazione. Il legame glicosidico. Disaccaridi. Oligosaccaridi e loro derivati. Amminozuccheri. Polisaccaridi: omopolisaccaridi (amido, cellulosa, glicogeno) ed eteropolisaccaridi (glicosamminoglicani).
3. Nella ciclizzazione degli aldosi a 6 atomi, l’anello risultante (glucosio, mannoso, ecc.) è un __________.
Quiz 3 – Risposta PIRANOSIO
I monosaccaridi con 5 o 6 atomi di carbonio (come il glucosio, il mannosio, il galattosio, ecc.) non esistono prevalentemente nella loro forma a catena lineare quando sono in soluzione. Questa forma è energeticamente sfavorevole. Le molecole tendono a ripiegarsi su se stesse per raggiungere una configurazione più stabile. La stabilità si ottiene attraverso una reazione intramolecolare (cioè, all'interno della stessa molecola) tra due gruppi funzionali presenti nello zucchero: Il gruppo aldeidico (sul carbonio 1, C1). Un gruppo ossidrilico (-OH) di uno degli altri atomi di carbonio. Questa reazione è una formazione di emiacetale ciclico. Negli aldoesosi (zuccheri a 6 atomi di carbonio con un gruppo aldeidico), la reazione più favorevole avviene tra il gruppo aldeidico (C1) e il gruppo ossidrilico del carbonio 5 (C5). Per gli aldoesosi, la forma piranosica nasce dalla ciclizzazione C1–OH(C5), mentre la forma furanosica deriva da C1–OH(C4). Per i chetoesosi (es. fruttosio, carbonile in C2): piranosio da C2–OH(C6) e furanosio da C2–OH(C5). In entrambi i casi si forma un (emi)acetale e il nuovo carbonio anomerico (α/β). Il risultato è un anello a 6 termini (5 atomi di carbonio e 1 atomo di ossigeno). Il carbonio 6 (C6) rimane fuori dall'anello come gruppo −CH2OH. Analogia con il Pirano: Questo anello a 6 termini, con 5 atomi di carbonio e 1 di ossigeno, è strutturalmente simile a un composto eterociclico chiamato pirano. Per questa somiglianza strutturale, la forma ciclica a 6 atomi di uno zucchero viene chiamata piranosio. Ad esempio, la forma ciclica del glucosio è il glucopiranosio, quella del mannosio è il mannopiranosio, e così via. Per completezza vediamo i Furanosi: È importante notare che, sebbene meno stabile per gli aldoesosi, è possibile anche la formazione di un anello a 5 termini. Questo avviene quando il gruppo aldeidico (C1) reagisce con l'ossidrile del carbonio 4 (C4). Un anello a 5 termini è detto furanosio, per la sua somiglianza con il composto furano. Questa forma è più comune, ad esempio, nel fruttosio (un chetoesoso) e nel ribosio (un aldopentoso).
