Semestre filtro - Medicina, Odontoiatria, Veterinaria, - quiz estratto dal libro "Quiz di Chimica" di Francesco Serafini
 |
UNITÀ DIDATTICA 5 - Proprietà del carbonio e reattività dei composti organici, idrocarburi, alogenuri alchilici, idrocarburi aromatici e derivati
U.D. 5.6 (Secondo la ripartizione del Syllabus di Francesco Serafini) - Nucleofili ed elettrofili biologicamente rilevanti. Reazioni di sostituzione nucleofila con meccanismo SN2 e SN1 e reazioni di eliminazione
3. Gli alogenuri arilici non reagiscono via SN1/SN2 perché l’ibridazione sp² e la struttura __________ del nucleo impediscono uno stato di transizione favorevole.
Quiz 3 – Risposta AROMATICA
Il carbonio arilico (sp²) non offre “back-side”; il catione arilico sarebbe altenergetico: SN1/SN2 sfavorite. Gli arilici non danno SN1 perché un carbocatione fenilico è altamente instabile; non danno SN2 perché il C sp² impedisce l’allineamento richiesto per l’attacco back-side.
