10.2.7 Idrocarburi insaturi: ALCHINI
Glia alchini sono idrocarburi nei quali è presente un triplo legame tra due atomi di carbonio; questi due atomi interessati dal doppio legame sono ibridati sp. Gli altri atomi di carbonio, non coinvolti nel triplo legame, possiedono una ibridazione sp3.
A seconda del numero degli atomi presenti il loro nome si forma da un prefisso che indica il numero di atomi di carbonio presenti e dal suffisso -ino.
Il numero di atomi di idrogeno che si associano a quelli di carbonio seguono la regola 2n-2 dove n è il numero di atomi di C. La formula generale sarà perciò CnH2n-2
| CnH2n–2 | Alchino | |
| n=2 | C2H2 | Etino (o Acetilene) |
| n=3 | C3H4 | Propino |
| n=4 | C4H6 | Butino |
| n=5 | C5H8 | Pentino |
| n=6 | C6H10 | Esino |
| … | … | … |
Come abbiamo già osservato per gli alcheni, il concetto di “INsaturo” fa riferimento al “massimo numero possibile di atomi di idrogeno presenti” che non raggiunge la massima saturazione che invece troviamo negli alcani. Nella formula generale degli alcheni CnH2n–2 rispetto a quella degli alcani CnH2n+2 vediamo che ci sono quattro atomi di idrogeno in meno.
Vediamo I PRIMI DUE ALCHINI DELLA SERIE.
ETINO C2H2 (detto anche ACETILENE – nome storico)
Il primo idrocarburo della catena degli alcheni è l’etino o acetilene C2H2. Come in tutti gli alchini sono presenti due atomi di carbonio con ibridazione sp (vedi). Dei quattro orbitali del carbonio due sono interessati dall’ibridazione sp; il terzo e il quarto rimangono come orbitali p. I quattro orbitali p dei due atomi di carbonio si legano, a due a due, formando due orbitali molecolari di tipo pi greco π.
I due atomi di idrogeno sono legati al carbonio sugli orbitali ibridi sp e sono di conseguenza orientati a 180° secondo la geometria lineare tipica di tale ibridazione. Per ricordare questa disposizione spaziale si usa questa rappresentazione:
 Formula di semistruttura |
 Formula di struttura |
 Formula di semplificata |
PROPINO C3H4
Nel propino C3H4, come in tutti gli alchini sono presenti due atomi di carbonio con ibridazione sp che formano tra di loro un triplo legame e il terzo atomo di carbonio è invece ibridato sp3.
 Formula di semistruttura |
 Formula di struttura |
 Formula di semplificata |
10.2.8 Proprietà fisiche e chimiche degli alchini
PROPRIETÀ FISICHE
Le proprietà fisiche degli alchini sono simili a quelle degli alcani e degli alcheni. Gli alchini hanno temperature di ebollizione più alte rispetto agli alcheni e agli alcani corrispondenti.
PROPRIETÀ CHIMICHE
La reazione tipica degli alchini è l’addizione elettrofila (vedi) similmente agli alcheni.
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