Semestre filtro - Medicina, Odontoiatria, Veterinaria, - quiz estratto dal libro "Quiz di Chimica" di Francesco Serafini
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UNITA' DIDATTICA 1 - La struttura dell’atomo, i legami chimici, stati di aggregazione della materia e termodinamica dei sistemi aperti.
U.D. 5.6 (Secondo la ripartizione del Syllabus di Francesco Serafini) - Nucleofili ed elettrofili biologicamente rilevanti. Reazioni di sostituzione nucleofila con meccanismo SN2 e SN1 e reazioni di eliminazione
1. Nel meccanismo SN1 l’intermedio reattivo è un__________.
Quiz 1 – Risposta CARBOCATIONE
SN1 (Sostituzione Nucleofila Monomolecolare) Meccanismo: Avviene in due stadi. nel primo stadio, lento, il gruppo uscente si stacca spontaneamente, generando un carbocatione intermedio. Nel secondo stadio, veloce, il nucleofilo attacca il carbocatione. Intermedi: L'intermedio chiave è il CARBOCATIONE, una specie planare e ibridata sp2. Cinetica: La velocità dipende solo dalla concentrazione del substrato (stadio lento), quindi è una reazione del primo ordine. Substrato: La reazione è favorita dalla stabilità del carbocatione intermedio. L'ordine di reattività è: terziario > secondario > primario > metilico. Stereochimica: Poiché il carbocatione intermedio è planare, il nucleofilo può attaccare da entrambi i lati, portando alla formazione di una miscela di prodotti che è spesso un racemo (inversione e ritenzione). Solvente: Favorita da solventi polari protici (es. acqua, etanolo), che stabilizzano l'intermedio carbocationico. Nucleofilo: Richiede un nucleofilo debole. La tappa lenta è l’eterolisi del legame C–X che genera un carbocatione planare successivamente attaccato dal nucleofilo.
