Semestre filtro - Medicina, Odontoiatria, Veterinaria, - quiz estratto dal libro "Quiz di Chimica" di Francesco Serafini
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UNITA' DIDATTICA 1 - La struttura dell’atomo, i legami chimici, stati di aggregazione della materia e termodinamica dei sistemi aperti.
U.D. 5.4-5.5 (Secondo la ripartizione del Syllabus di Francesco Serafini) - Rottura omolitica del legame chimico e reazioni radicaliche. Rottura eterolitica del legame chimico. Carbocationi e carboanioni e loro stabilità. Effetto induttivo: elettron donatore, elettron attrattore. Delocalizzazione degli elettroni.
3. In un acido benzoico para-sostituito, un gruppo nitro __________ l’acidità rispetto all’acido benzoico non sostituito.
Quiz 3 – Risposta AUMENTA
L'acidità di un acido carbossilico, come l'acido benzoico, dipende dalla stabilità della sua base coniugata, il carbossilato. Più la base coniugata è stabile, più forte è l'acido. La stabilità del carbossilato è influenzata dai gruppi sostituenti sull'anello aromatico. Il gruppo nitro è un forte gruppo elettron-attrattore sia per effetto induttivo (-I) che per effetto mesomero (-M) (nel caso che il gruppo nitro si trovi in posizione orto o para; non in posizione meta). Effetto induttivo: Il gruppo nitro, grazie all'elevata elettronegatività degli atomi di azoto e ossigeno, attira la densità elettronica attraverso i legami sigma dell'anello, rendendo il gruppo carbossilico più acido. Effetto mesomero: in posizione para o orto, il gruppo nitro può delocalizzare la carica negativa del carbossilato attraverso l'anello aromatico, stabilizzandola ulteriormente. Questo effetto di risonanza è molto potente e si aggiunge all'effetto induttivo. Poiché il gruppo nitro è un forte elettron-attrattore, esso disperde la carica negativa del gruppo carbossilato, stabilizzando la base coniugata e rendendo l'acido benzoico più acido. La combinazione degli effetti -I e -M rende l'acido nitrobenzoico un acido molto più forte dell'acido benzoico non sostituito.
