Semestre filtro - Medicina, Odontoiatria, Veterinaria, - quiz estratto dal libro "Quiz di Chimica" di Francesco Serafini
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UNITA' DIDATTICA 7 - Amminoacidi e proteine, carboidrati, lipidi, nucleotidi, polinucleotidi e acidi nucleici
U.D. 7.2 (Secondo la ripartizione del Syllabus di Francesco Serafini) - ll legame peptidico e la sua formazione dalla reazione di un amminoacido esterificato con il gruppo amminico di un altro amminoacido. Caratteristiche del legame peptidico.
3. Quale affermazione sulla geometria del legame peptidico è corretta?
Quiz 3 – Risposta C
Il gruppo peptidico (Cα–C(=O)–N–H–Cα) è approssimativamente planare per il carattere di doppio legame parziale del C–N; la forma trans minimizza gli urti sterici tra Cα adiacenti ed è quindi la più comune, tranne che in alcuni legami X–Proline, dove la cis è relativamente più frequente.
Nota: “X–Proline” (spesso scritto X–Pro ) è solo una scorciatoia per dire: il legame peptidico in cui l’amminoacido che precede (X) è qualunque residuo e quello che segue è la prolina. Quindi si sta parlando del legame tra il carbonile di X e l’azoto ammidico della prolina. Con la Prolina la forma cis del legame peptidico è relativamente più frequente (tipicamente ~5–10% nelle proteine), perché la differenza sterica tra trans e cis è meno marcata.
Perché le altre risposte sono errate:
A: la rotazione C–N è fortemente limitata.
C: l’azoto peptidico non è costantemente protonato a pH fisiologico.
D: la cis è generalmente sfavorita per ingombro.
E: la planarità è intrinseca al gruppo peptidico per risonanza, non dipende solo dalle catene laterali.
